Mourinho đã huấn luyện Man United từ năm 2016 đến năm 2018, phần nào thành công khi giành được Carabao Cup và Europa League. Điều đó có nghĩa ông là huấn luyện viên thành công nhất của Man United sau Alex Ferguson, là người duy nhất nâng cao hơn một chiếc cúp.
Trao đổi với Rio Ferdinand trên kênh YouTube Five, ông nói về quãng thời gian ở M.U và những cầu thủ ông yêu : "Những cầu thủ mà tôi thích huấn luyện nhất là những người đã cho tôi mọi thứ. Mọi thứ. Và có hàng chục người như vậy, và có thể họ không phải là những người tài năng nhất, chỉ là những người đã cống hiến tất cả."
McTominay được tin tưởng dưới thời Mourinho.
"Những người mà tôi cảm thấy họ không thể cống hiến nhiều hơn những gì họ đã cống hiến, đó là những cầu thủ của tôi."
"Vì vậy, tôi hướng tới Raphael Varane, giờ đang ở cuối sự nghiệp, cậu ấy là đứa trẻ của tôi. Tôi có Scott McTominay, [Paul] Pogba trên băng ghế dự bị, cho Scott McTominay vào sân ở Champions League trong trận gặp Sevilla, cậu ấy là chàng trai của tôi."
"Khi tôi đi hết câu lạc bộ này đến câu lạc bộ khác, tôi tìm thấy các chàng trai của mình và họ sẽ luôn là những chàng trai của tôi."
