Cựu huấn luyện viên của Manchester United đã chơi cùng với siêu sao Cristiano Ronaldo tại Old Trafford dưới thời Sir Alex Ferguson. Solskjaer sau đó đã làm thầy của Ronaldo sau khi CR7 trở lại Old Trafford.
Cuộc hội ngộ của Solskjaer với Ronaldo tại Man United vào năm 2021 chỉ diễn ra trong thời gian ngắn, khi Ole bị sa thải trong mùa giải 2021/2022.
Ronaldo cũng rời Old Trafford vào năm 2022 sau khi bất hòa với huấn luyện viên hiện tại của Man United, Erik ten Hag và ký hợp đồng với Al Nassr vào năm 2023.
Solskjaer tôn vinh Maradona.
Ole Gunnar Solskjaer cho rằng huyền thoại người Argentina Diego Maradona là cầu thủ xuất sắc nhất mọi thời đại, vượt qua Cristiano Ronaldo, Lionel Messi và Pele.
Cựu danh thủ nói với The National: "Maradona là cầu thủ vĩ đại nhất từ trước đến nay. Và tôi thật may mắn khi được gặp ông ấy. Đó là ở Old Trafford khi tôi là huấn luyện viên của Cardiff và theo dõi trận Man United với Liverpool."
"Tôi ngồi cùng với trợ lý Demps [Mark Dempsey] và anh ấy nói, ‘'Có ai đó ở bên kia bàn muốn nói chuyện với anh'. Tôi nhìn sang và đó là Maradona."
