Tháng trước, Wilshere đã được chào đón trở lại Arsenal với sự đồng ý của HLV Mikel Arteta, người rất vui khi cho phép đồng đội cũ tập luyện tại Emirates. Mục đích của Arteta nhằm tạo điều kiện giúp Wilshere cải thiện thể lực trước khi tìm được CLB ưng ý. Ngoài ra, Wilshere chính là "người thầy" để dìu dắt nhóm cầu thủ trẻ ở CLB.
Trong khoảng thời gian tập luyện ở Arsenal, Wilshere đặc biệt chú ý đến các tài năng trẻ. Một trong những cái tên đó là sao mai 17 tuổi, Bradley Ibrahim. Ở chiều ngược lại, Ibrahim đồng thời ca ngợi Wilshere, xem anh là tấm gương sáng để phát triển sự nghiệp:
"Tôi rất vui khi có anh ấy trở lại. Chúng tôi đã trò chuyện với Jack và hiểu được những nhu cầu mà anh ấy có, những giai đoạn mà anh ấy trải qua. Tôi nghĩ mọi người ở câu lạc bộ đều đồng ý rằng đây là thời điểm thích hợp để giúp anh ấy."
"Anh ấy tập luyện cùng chúng tôi, đôi khi là đi xung quanh để chỉ bảo chúng tôi vài điều. Anh ấy cố gắng truyền kinh nghiệm của anh ấy cho các cầu thủ trẻ. Và tôi nghĩ rằng đó là một sự ảnh hưởng tốt dành cho các cầu thủ từ học viện."
Video Wilshere tham gia tập luyện tại Arsenal: