Origi rời Anfield sớm vào mùa hè với tư cách là một cầu thủ tự do. Anh đã ghi 41 bàn sau 175 lần ra sân, giành được 6 danh hiệu lớn trong suốt chặng đường ở Liverpool.
Cầu thủ 27 tuổi sau đó đã ký hợp đồng với AC Milan theo dạng chuyển nhượng tự do, câu lạc bộ mà anh đã phá lưới ở vòng bảng Champions League mùa trước. Tuy nhiên, mọi thứ dường như không suôn sẻ với Origi trong mùa giải này.
Tuyển thủ Bỉ mới ra sân 4 lần và vẫn chưa ghi được bàn thắng đầu tiên. Trong tất cả các trận đấu đó, Origi được sử dụng như một phương án dự bị, vào sân trong hiệp 2 và vẫn chưa được đưa vào đội hình xuất phát của huấn luyện viên Stefano Pioli.
Origi vẫn chưa thoát kiếp dự bị sau khi rời Liverpool.
Trên tờ Daily Mail, nhà báo người Ý Alvise Cagnazzo đã coi Origi là bản hợp đồng tệ nhất mùa giải ở Serie A: "Không có nghi ngờ gì về bản hợp đồng tệ nhất của mùa giải ở Serie A: Divock Origi. Cầu thủ người Bỉ rời Liverpool với hy vọng cuối cùng sẽ có được một suất đá chính ở một câu lạc bộ hàng đầu, nhưng thời gian của anh ấy ở AC Milan cho đến nay vẫn là một thảm họa."
"Ở tuổi 27, bất kỳ cầu thủ nào, đặc biệt là tiền đạo, nên ở thời kỳ đỉnh cao. Nhưng Origi dường như đã đi xuống trong sự nghiệp của mình."
"Milan có thể bắt đầu nghĩ rằng họ đã mắc sai lầm khi ký hợp đồng với Origi, một trong những người có thu nhập cao nhất câu lạc bộ khi anh ấy gia nhập. Có một nguy cơ lớn là Origi có thể trở thành một hợp đồng thất bại như Javi Moreno, Jose Mari, Patrick Kluivert và Fernando Torres."
