1. Joe Cole
Joe Cole là nhân tố thứ 6 được Roman Abramovich chiêu mộ sau khi tiếp quản Chelsea. Với điểm cộng là sự nhanh nhẹn, khéo léo và tinh tế, cầu thủ người Anh được ví von như truyền nhân của Gianfranco Zola ở The Blues. Sau giai đoạn thăng hoa cùng đội bóng thành London với 3 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 2 FA Cup, 1 League Cup và 1 Siêu cúp Anh, Joe Cole chia tay Chelsea vào năm 2010 khi hợp đồng hết hiệu lực.
Joe Cole rời Chelsea và chuyển đến Liverpool.
Tuy nhiên khi chuyển sang Liverpool, anh không còn duy trì được phong độ tốt trong mùa giải 2010/11 và sau đó chuyển đến Lille theo dạng cho mượn. Cá nhân anh xem việc chuyển sang The Kops là một sai lầm khi không tìm được sự kết nối với CLB hay các fan ở đây.
2. Michael Ballack
Kết thúc hợp đồng với Bayern Munich sau mùa giải 2005/06, tiền vệ người Đức gia nhập Chelsea theo dạng cầu thủ tự do và có những cống hiến quan trọng. Anh có được 1 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 3 FA Cup, 1 League Cup và 1 Siêu cúp Anh. Đến mùa Hè 2010, Ballack đã không tìm được tiếng nói chung với BLĐ trong việc gia hạn hợp đồng và sau đó anh quyết định trở lại đầu quân cho Bayer Leverkusen.
Ballack hối tiếc khi rời Chelsea.
Về sau, anh cũng bày tỏ sự nuối tiếc khi không tiếp tục gắn bó với đội chủ sân Stamford Bridge: "Carlo [Ancelotti] muốn tôi ở lại nhưng CLB đã đưa ra quyết định chỉ cho những cầu thủ ở độ tuổi như tôi hợp đồng một năm. Nhưng tôi lại muốn 2. Hôm nay, tôi có thể nói rằng có lẽ lúc đó mình đã sai. Đáng lẽ ra tôi nên ở lại, kể cả khi chỉ có 1 năm."
3. Willian
Willian là có lẽ là trường hợp gần nhất nhận thấy được sự sai lầm khi rời Chelsea vào mùa Hè 2020. Anh chuyển đến Arsenal và đánh mất bản thân mình trong hàng ngũ The Gunners. Cầu thủ người Brazil như một cung đàn lạc nhịp và chỉ ghi được 1 bàn thắng trong 37 lần ra sân ở mọi đấu trường ở mùa giải 2020/21 trước khi chuyển đến Corinthians. Trong khi đó, Chelsea đã giành chức vô địch Champions League.
Willian không thể toả sáng ở Arsenal và sau đó chuyển đến Corinthians.
Willian đã có 7 mùa giải thành công ở Stamford Bridge (2013-2020), ghi 63 bàn sau 339 lần ra sân ở mọi đấu trường, giành được 2 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 1 FA Cup, 1 League Cup và 1 Champions League.
4. Damien Duff
Sau màn trình diễn ấn tượng trong màu áo Blackburn Rovers, Duff nhận được nhiều sự quan tâm của các đội bóng lớn. Cuối cùng anh chọn Chelsea dưới triều đại của Claudio Ranieri. Thật không may, vị thuyền trưởng người Italia đã bị sa thải để nhường chỗ cho HLV Jose Mourinho. Sau thời gian đầu khó khăn trong việc tìm kiếm vị trí đá chính thường xuyên, sau đó anh đã tận dụng tốt cơ hội và trở thành cầu thủ chạy cánh quan trọng. Anh cùng Chelsea giành được 2 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 1 League Cup và 1 FA Cup.
Duff đã khóc khi rời Chelsea.
Đến mùa Hè 2006 anh quyết định chuyển đến Newcastle. Và sau này, chính Duff cũng xem việc rời Chelsea là một trong những sai lầm lớn trong sự nghiệp. "Tôi đã khóc khi rời Chelsea. Tôi chưa từng làm như thế khi rời Blackburn, Newcastle hay Fulham."
5. Eden Hazard
Rời Lille, từ chối Manchester United và đầu quân cho Chelsea vào mùa Hè 2012. Anh đã có một bước tiến vượt bậc trong sự nghiệp của mình, toả sáng và giúp The Blues giành được 2 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 1 FA Cup, 1 League Cup và 2 Europa League.
Hazard chỉ mới ghi 5 bàn cho Real Madrid.
Đến mùa Hè 2019 Hazard quyết định chuyển sang Real Madrid. Kể từ đó, anh không còn cho thấy được phong độ vốn có và hiện tại chỉ mới ghi được 5 bàn sau 54 trận đấu trong thành phần Los Blancos.
